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Dimethyl Sulfoxide → HCID 67401611, Verbindung

HRID 1186302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186302
Cl[C:2]1[C:11]([O:12][CH:13]([C:18]2[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[N:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.CS(C)=O.[C:28]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=1[S:36]([NH2:39])(=[O:38])=[O:37])#[N:29].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)(=O)C>[C:28]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=1[S:36]([NH:39][C:2]1[C:11]([O:12][CH:13]([C:18]2[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[N:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1)(=[O:38])=[O:37])#[N:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 15110752-CyanobenzenesulfonamideHCID 86657923HCID 86657923, Verbindung

Produkt 1

HCID 67401611HCID 67401611, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to Example 132, by use of 2-chloro-3-[2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-3-yl)ethoxy]-quinoxaline (Compound BJ) (70 mg, 0.21 mmol), dimethyl sulfoxide (2 mL), 2-cyanobenzenesulfonamide (38 mg, 0.21 mmol) and potassium carbonate (28 mg, 0.21 mmol), the mixture was stirred and reacted at 150° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was allowed to cool down to room temperature, a 1% aqueous acetic acid solution was added thereto, and extraction with ethyl acetate was performed. The organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was evaporated off under reduced pressure. The residue was subjected to slurry purification using methanol, to give 2-cyano-N-{3-[2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-3-yl)ethoxy]-quinoxalin-2-yl}benzenesulfonamide (Compound 145) (70 mg, 70%).

Aufarbeitung

  1. customreacted at 150° C. for 1.5 hours
  2. extractionextraction with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated off under reduced pressure
  6. custompurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5bce99ff4704c6280af6267727c4d86
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673908B2

Notizen zur Reaktion

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