(Trifluoromethyl)trimethylsilane → HCID 67401736, Verbindung

HRID 1186356

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186356
[N:1]1([C:6]2[N:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]=[O:13])=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[F:14][C:15]([Si](C)(C)C)([F:17])[F:16].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[N:1]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([CH:12]([OH:13])[C:15]([F:17])([F:16])[F:14])=[CH:10][N:11]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 552549(Trifluoromethyl)trimethylsilaneHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 27947756-(Pyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 67401736HCID 67401736, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

According to Reference Example 8-12, by use of 6-(pyrrolidin-1-yl)-3-pyridinecarboxaldehyde (173 mg, 0.982 mmol), (trifluoromethyl)trimethylsilane (174 μL, 1.18 mmol), tetrabutylammonium fluoride (a 1.0 mol/L solution in tetrahydrofuran, 98.0 μL, 0.098 mmol) and tetrahydrofuran (5.0 mL), the mixture was stirred and reacted at room temperature for 30 minutes. Then, slurry purification was performed using hexane, to give 2-(pyrrolidin-1-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-pyridine (Compound DH) (227 mg, yield: 94%).

Aufarbeitung

  1. customreacted at room temperature for 30 minutes
  2. customThen, slurry purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd9eef4168e448158e86ec565aff527f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
Patentnummer
US08673908B2

Verknüpfte Notizen

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