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Benzylamine → HCID 68226949, Verbindung

HRID 1186533
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186533
[C:1]([O:5][C:6](=[O:31])[NH:7][CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15]2[C:16]3[N:17]([C:21]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26](Br)[N:25]=4)=[CH:22][N:23]=3)[CH:18]=[CH:19][N:20]=2)[CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:32]([NH2:39])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1.CN(C1C(C2C(P(C3CCCCC3)C3CCCCC3)=CC=CC=2)=CC=CC=1)C.CC([O-])(C)C.[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:31])[NH:7][CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15]2[C:16]3[N:17]([C:21]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([NH:39][CH2:32][C:33]5[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=5)[N:25]=4)=[CH:22][N:23]=3)[CH:18]=[CH:19][N:20]=2)[CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 27342172-(Dicyclohexylphosphino)-2'-(dimethylamino)biphenylHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 86670921{4-[3-(6-Bromo-pyridin-2-yl)-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68226949HCID 68226949, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of {4-[3-(6-bromo-pyridin-2-yl)-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester (from Example 40 supra) (0.487 g, 1.0 mmol), benzylamine (0.214 g, 2.0 mmol), Pd2(dba)3 (60 mg), Davephos (80 mg), NaOtBu (140 mg, 1.46 mmol) in dioxane (25 mL) in a sealed tube was bubbled with N2 for several minutes and then heated under N2 at 110° C. for 15 hours. The solution was then cooled to room temperature and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was purified by preparative-HPLC to give {4-[3-(6-benzylamino-pyridin-2-yl)-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamino]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester. (Yield 80 mg). LC-MS: [M+H]+ 514.

Aufarbeitung

  1. customwas bubbled with N2 for several minutes
  2. temperatureThe solution was then cooled to room temperature
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe obtained crude product
  6. customwas purified by preparative-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e006ea4381464259b1f94820b41f8009
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673905B2

Notizen zur Reaktion

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