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Dicyclohexylcarbodiimide → 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate

HRID 1186762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186762
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10]1[N:11]([CH3:21])[C:12](=[O:20])[C:13]([CH3:19])=[CH:14][C:15]=1[C:16]([OH:18])=[O:17].O[N:23]1[C:27](=[O:28])[CH2:26][CH2:25][C:24]1=[O:29].C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>O1CCOCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10]1[N:11]([CH3:21])[C:12](=[O:20])[C:13]([CH3:19])=[CH:14][C:15]=1[C:16]([O:18][N:23]1[C:27](=[O:28])[CH2:26][CH2:25][C:24]1=[O:29])=[O:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 441892192-(2-Fluoro-4-iodophenylamino)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 866645042,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylateAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 250 ml round-bottom flask was charged with 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid (2.0 g, 5.00 mmol) and dioxane (100 mL). To the resulting suspension was added 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione (0.63 g, 5.5 mmol) and DCC (0.63 g, 5.5 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours and filtered. The residue was concentrated under reduced pressure and purified by flash chromatography (Biotage system) using a gradient of EtOAc (0-50%) in hexane to afford the title product (2.1 g, 85%).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe residue was concentrated under reduced pressure
  3. custompurified by flash chromatography (Biotage system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-611ae8c4b43c4694beb6615e0e1f7a00
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673919B2

Notizen zur Reaktion

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