Dichloromethane → HCID 68058495, Verbindung

HRID 1186818Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186818
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[C:13]3=[N:14][CH:15]=[CH:16][C:17](I)=[C:12]3[CH:11]=[N:10]2)[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.CC1(C)C(C)(C)[O:23][B:22](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[O:21]1.C([O-])(=O)C.[K+].C(Cl)Cl>CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[C:13]3=[N:14][CH:15]=[CH:16][C:17]([B:22]([OH:23])[OH:21])=[C:12]3[CH:11]=[N:10]2)[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 517044Potassium AcetateHCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneHCID 68058174HCID 68058174, Verbindung

Produkt 1

HCID 68058495HCID 68058495, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a 48 mL pressure bottle containing Intermediate 75A (558.6 mg, 1.46 mmol) was added 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-octamethyl-2,2′-bi(1,3,2-dioxaborolane) (569.2 mg, 2.24 mmol), potassium acetate (584.3 mg, 5.95 mmol), and anhydrous DMSO (11 mL). The reaction mixture was flushed with argon and treated with PdCl2(dppf).CH2Cl2 (59.1 mg, 0.081 mmol). The reaction mixture was heated to 85° C. for 1 h and then at 105° C. for 1.5 h to give conversion to the desired product. LC/MS (Condition B): ret. T=4.29 min, (M+H)+ 291.99, 292.99.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was flushed with argon
  2. additiontreated with PdCl2(dppf)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf43cf5635e94e5fb9dceec48f5abb6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
Patentnummer
US08673922B2

Notizen zur Reaktion

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