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Dichloromethane → HCID 66668399, Verbindung

HRID 1186824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186824
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:13]2=[N:14][CH:15]=[CH:16][C:17](I)=[C:12]2[CH:11]=[N:10]1.CC1(C)C(C)(C)[O:23][B:22](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[O:21]1.C([O-])(=O)C.[K+].C(Cl)Cl>CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:13]2=[N:14][CH:15]=[CH:16][C:17]([B:22]([OH:23])[OH:21])=[C:12]2[CH:11]=[N:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 517044Potassium AcetateHCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneHCID 66664841HCID 66664841, Verbindung

Produkt 1

HCID 66668399HCID 66668399, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a 48 mL pressure bottle containing 1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (68.5 mg, 0.183 mmol) was added 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-octamethyl-2,2′-bi(1,3,2-dioxaborolane) (81.7 mg, 0.322 mmol), potassium acetate (85.1 mg, 0.867 mmol), and anhydrous DMSO (1 mL). The reaction mixture was purged with argon, then treated with PdCl2(dppf).CH2Cl2 (11.5 mg, 0.016 mmol). The reaction mixture was again purged with argon, securely capped, and heated to 85° C. for 1 h to give the desired intermediate. LC/MS (Condition B): ret. T=3.0 min, (M+H)+ 292.01.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purged with argon
  2. additiontreated with PdCl2(dppf)
  3. customThe reaction mixture was again purged with argon
  4. customsecurely capped

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e484cb013b804e8c801013f0ec4ea63c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673922B2

Notizen zur Reaktion

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