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Hydrazine hydrate (1:1) → 4-(4-methoxyphenyl)-3-methylisoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one

HRID 1186883
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186883
C([O:3][C:4]([C:6]1[C:10]([C:11](=O)[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[C:9]([CH3:21])[O:8][N:7]=1)=O)C.O.[NH2:23][NH2:24]>C(O)C>[CH3:19][O:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:11]2[C:10]3[C:6](=[N:7][O:8][C:9]=3[CH3:21])[C:4](=[O:3])[NH:23][N:24]=2)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 596520274-(4-Methoxybenzoyl)-5-methylisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 441218194-(4-methoxyphenyl)-3-methylisoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-oneAusbeute 93,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2.47 g of 4-(4-methoxybenzoyl)-5-methylisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester (8.54 mmol) and 0.598 mL of hydrazine monohydrate (12.0 mmol) in 18.4 mL ethanol was stirred at room temperature for 19 hours. The heterogeneous reaction was cooled in an ice bath then filtered off the white solid, washing with cold ethanol then diethyl ether. Dried on under high vacuum to give 2.06 g (92%) of 4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6 h-isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one.

Aufarbeitung

  1. customThe heterogeneous reaction
  2. temperaturewas cooled in an ice bath
  3. filtrationthen filtered off the white solid
  4. washwashing with cold ethanol
  5. customDried on under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0a8bac38d1949e2b854a35c60a1c682
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673916B2

Notizen zur Reaktion

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