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Hydrochloric Acid → 8-(1-((3,5-difluorophenyl)(methyl)amino)ethyl)-2-morpholino-4-oxo-4H-chromene-6-carboxylic acid

HRID 1187229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187229
[OH-].[Na+].[F:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([N:11]([CH3:35])[CH:12]([C:14]2[CH:15]=[C:16]([C:31]([O:33]C)=[O:32])[CH:17]=[C:18]3[C:23]=2[O:22][C:21]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)=[CH:20][C:19]3=[O:30])[CH3:13])[CH:7]=[C:8]([F:10])[CH:9]=1.CO.Cl>C1COCC1.O>[F:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([N:11]([CH3:35])[CH:12]([C:14]2[CH:15]=[C:16]([C:31]([OH:33])=[O:32])[CH:17]=[C:18]3[C:23]=2[O:22][C:21]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)=[CH:20][C:19]3=[O:30])[CH3:13])[CH:7]=[C:8]([F:10])[CH:9]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58235022methyl 8-(1-((3,5-difluorophenyl)(methyl)amino)ethyl)-2-morpholino-4-oxo-4H-chromene-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 582349758-(1-((3,5-difluorophenyl)(methyl)amino)ethyl)-2-morpholino-4-oxo-4H-chromene-6-carboxylic acidAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2N NaOH (6.54 mL, 13.1 mmol), was added dropwise to a stirred suspension of methyl 8-(1-((3,5-difluorophenyl)(methyl)amino)ethyl)-2-morpholino-4-oxo-4H-chromene-6-carboxylate (3 g, 6.54 mmol), in THF (30 mL)/MeOH (30 mL). The resulting solution was stirred at RT overnight. The reaction mixture was diluted with water, the pH was adjusted to 3 with a 2M aq. sol. HCl. The solvents were removed and the white precipitate was collected by filtration, washed with water and dried then washed with ethyl acetate and ether to afford 8-(1-((3,5-difluorophenyl)(methyl)amino)ethyl)-2-morpholino-4-oxo-4H-chromene-6-carboxylic acid (2.5 g, 86%) which was used without further purification. Mass Spectrum: M+H+ 445.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were removed
  2. filtrationthe white precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. washthen washed with ethyl acetate and ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc383bf0175b40cea1cae88c39edd27b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673906B2

Notizen zur Reaktion

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