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Ethyl bromoacetate → tert-Butyl (3R)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 1187385
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187385
C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].C1COCC1.[OH:16][C@@H:17]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18]1.Br[CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32]>CN(C=O)C>[CH2:34]([O:33][C:31]([CH2:30][O:16][C@@H:17]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18]1)=[O:32])[CH3:35]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 8028TetrahydrofuranHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 6544479tert-Butyl (3R)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67234137tert-Butyl (3R)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of sodium bis(trimethylsilyl)amide in THF (58.7 mL, 58.75 mmol) was added dropwise to a stirred solution of (R)-tert-butyl 3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate (10 g, 53.41 mmol) in DMF (100 mL) over a period of 10 minutes under nitrogen. The resulting solution was stirred at ambient temperature for 10 minutes. Ethyl bromoacetate (8.92 g, 53.41 mmol) was added dropwise over 10 minutes (exotherm. Temperature kept below 30° C. using a cold water bath) and the reaction was stirred at ambient temperature for 20 hours.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at ambient temperature for 20 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1ef40f7abb34bb7a30a85dda38e6e8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673938B2

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