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Bromine → 2-bromo-1-(6-bromopyridin-3-yl)ethanone

HRID 1187432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187432
[Br:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=[O:10])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1.[Br:11]Br>C(Cl)(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-]>[Br:11][CH2:9][C:8]([C:5]1[CH:6]=[N:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 24408BromineHCID 156681955-Acetyl-2-bromopyridine

Produkt 1

HCID 108502672-bromo-1-(6-bromopyridin-3-yl)ethanoneAusbeute 110 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6451240Aluminum(III) ChlorideKatalysatorHCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(6-bromo-pyridin-3-yl)-ethanone (20.3 g, 101 mmol) and aluminum chloride (200 mg, 1.5 mmol) in chloroform (288 mL) was added bromine (5.23 mL, 101 mmol). The mixture was stirred at rt for 16 h. Upon completion of the reaction as judged by LC/MS analysis, the solution was diluted with sat aq NaHCO3 and extracted with DCM. The organic layer was removed, dried over MgSO4, filtered and concentrated giving rise to 31 g 2-bromo-1-(6-bromopyridin-3-yl)ethanone, which was taken on immediately. LC/MS: m/e 277.9 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customUpon completion of the reaction
  2. extractionextracted with DCM
  3. customThe organic layer was removed
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d877aec02d04f359906a8f4a9add368
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673941B2

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