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Diisopropylethylamine → (S)-4-{6-Chloro-2-[1-(4-fluorophenyl)ethylamino]pyrimidin-4-yl}piperazin-2-one

HRID 1187671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187671
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[C:4]([NH:9][C@H:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)[CH3:11])[N:3]=1.[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][C:20]1=[O:25].C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(O)CCC.C(OCC)(=O)C>[Cl:8][C:6]1[N:5]=[C:4]([NH:9][C@H:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)[CH3:11])[N:3]=[C:2]([N:22]2[CH2:23][CH2:24][NH:19][C:20](=[O:25])[CH2:21]2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 231360Piperazin-2-oneHCID 86659372(S)-4,6-Dichloro-N-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 86659374(S)-4-{6-Chloro-2-[1-(4-fluorophenyl)ethylamino]pyrimidin-4-yl}piperazin-2-oneAusbeute 106,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 2631-Butanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 150 mg of (S)-4,6-dichloro-N-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]pyrimidine-2-amine and 58 mg of piperazin-2-one in 1.5 ml of 1-butanol was added 183 μl of N,N-diisopropylethylamine, and the mixture was stirred at 60° C. for 20 hours. The reaction solution was air-cooled to room temperature, and then diluted with ethyl acetate. The solution was washed in turn with water and brine and then dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 196 mg of the objective compound as white powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was air-cooled to room temperature
  2. washThe solution was washed in turn with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f6b1219f29b41bc9d8f44c1091c5b7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673891B2

Notizen zur Reaktion

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