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2-(Di-tert-butylphosphino)biphenyl → HCID 86659376, Verbindung

HRID 1187673
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1187673
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[N:10][N:11]([CH3:13])[CH:12]=2)[CH:5]=[C:4]([Cl:14])[N:3]=1.[F:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C@@H:22]([NH2:24])[CH3:23])=[CH:18][CH:17]=1.C(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1)(C)(C)C.CC(C)([O-])C.[Na+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:14][C:4]1[N:3]=[C:2]([NH:24][C@H:22]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:16]([F:15])=[CH:17][CH:18]=2)[CH3:23])[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[N:10][N:11]([CH3:13])[CH:12]=2)[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 27342152-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 2779063(S)-1-(4-Fluorophenyl)-ethylamineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 866593752,6-Dichloro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 86659376HCID 86659376, VerbindungAusbeute 64,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

257 mg of 2,6-dichloro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine obtained by Step 1, 164 mg of (S)-(−)-1-(4-fluorophenyl)ethylamine, 66 mg of 2-(di-t-butylphosphino)biphenyl, 271 mg of sodium t-butoxide and 25 mg of palladium acetate were added in turn to 6 ml of degassed toluene, and the mixture was stirred at 85° C. for 2 hours under argon atmosphere. The reaction solution was purified by silica gel column chromatography to obtain 240 mg of the objective compound as pale yellow powder.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction solution was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5f4864e183b43db84331750e44588fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673891B2

Notizen zur Reaktion

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