2-Aminothiazole → HCID 59408784, Verbindung

HRID 1188127Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188127
[CH3:1][N:2]([CH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][O:11]1)[C:3]1[S:4][C:5]([CH:8]=O)=[CH:6][N:7]=1.[NH2:16][C:17]1[S:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=1.[BH4-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CCO>[CH3:1][N:2]([CH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][O:11]1)[C:3]1[S:4][C:5]([CH2:8][NH:16][C:17]2[S:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=2)=[CH:6][N:7]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 21552-AminothiazoleHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 59408736HCID 59408736, Verbindung

Produkt 1

HCID 59408784HCID 59408784, VerbindungAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(methyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)thiazole-5-carbaldehyde (250 mg, 1.10 mmol) and 2-aminothiazole (110 mg, 1.10 mmol) in toluene (11 mL) and molecular sieves 3 Å were stirred at reflux overnight. The strongly yellow solution of the corresponding imine was then poured over NaBH4 (212 mg, 5.61 mmol) in hot EtOH (80 mL). The colorless solution was filtered, concentrated and purified by column chromatography yielding N-methyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-((thiazol-2-ylamino)methyl)thiazol-2-amine (50 mg, 17%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. filtrationThe colorless solution was filtered
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50a0e5ad13404172a0fc839a301c4695
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
Patentnummer
US08673940B2

Notizen zur Reaktion

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