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Diisopropylethylamine → Tert-butyl 5-(4-p-tolylthiazol-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-ylcarbamate

HRID 1188136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188136
[I-].ClC1C=CC=C[N+]=1C.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:19]1([CH3:31])[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2[N:26]=[C:27]([NH2:30])[S:28][CH:29]=2)=[CH:21][CH:20]=1.[C:32]([O:36][C:37]([NH:39][C:40]1[S:41][C:42]([C:45](O)=[O:46])=[CH:43][N:44]=1)=[O:38])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:19]1([CH3:31])[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]2[N:26]=[C:27]([NH:30][C:45]([C:42]3[S:41][C:40]([NH:39][C:37](=[O:38])[O:36][C:32]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:35])=[N:44][CH:43]=3)=[O:46])[S:28][CH:29]=2)=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1670692-Chloro-1-methylpyridinium iodideHCID 2440664-(4-Methylphenyl)-1,3-thiazol-2(3H)-imineHCID 222714422-N-Boc-Amino-Thiazole-5-Carboxylic Acid

Produkt 1

HCID 86643475Tert-butyl 5-(4-p-tolylthiazol-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-ylcarbamateAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide (0.47 g, 1.84 mmol), DIEA (0.44 mL, 2.5 mmol) and 4-p-tolylthiazol-2-amine (0.24 g, 1.23 mmol) were added to a solution of 2-(tert-butoxycarbonylamino)thiazole-5-carboxylic acid (0.30 g, 1.23 mmol) in DMF (5 mL). The resulting solution was stirred at RT until completion of the reaction. Then the reaction mixture was diluted with AcOEt, washed with water, dried with Na2SO4 and concentrated. The crude product was purified by column (100% AcOEt), yielding tert-butyl 5-(4-p-tolylthiazol-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-ylcarbamate (80 mg, 17%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried with Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by column (100% AcOEt)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2155fc60129447a88b026887a534213b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673940B2

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