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Trifluoroacetic acid → cyclopentyl-3-((3-(4-(methylsulfonamido)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)ethynyl)azetidine-1-carboxylate

HRID 1188264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188264
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([C:5]#[C:6][C:7]2[CH:16]=[C:15]3[C:10]([C:11](=[O:28])[C:12]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=4)=[CH:13][O:14]3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:2]1.FC(F)(F)C(O)=O.[C:36](=O)([O:43]N1C(=O)CCC1=O)[O:37][CH:38]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl>[CH:38]1([O:37][C:36]([N:1]2[CH2:4][CH:3]([C:5]#[C:6][C:7]3[CH:16]=[C:15]4[C:10]([C:11](=[O:28])[C:12]([C:17]5[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=5)=[CH:13][O:14]4)=[CH:9][CH:8]=3)[CH2:2]2)=[O:43])[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 15927743N-(Cyclopentyloxycarbonyloxy)succinimideHCID 71506445N-(4-(7-(azetidin-3-ylethynyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 71506446cyclopentyl-3-((3-(4-(methylsulfonamido)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)ethynyl)azetidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-(4-(7-(azetidin-3-ylethynyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl)methanesulfonamide.trifluoroacetic acid salt (55 mgs, 0.140 mmol) in dichloromethane (3 mL) was added cyclopentyl 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl carbonate (95 mgs, 0.42 mmol) and diisopropylethylamine (0.2 mL, 1.4 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The resulting mixture was concentrated under reduced pressure, and chromatographed (SiO2, 25% ethyl acetate/dichloromethane) to provide cyclopentyl-3-((3-(4-(methylsulfonamido)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)ethynyl)azetidine-1-carboxylate:

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customchromatographed (SiO2, 25% ethyl acetate/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-227737d604f043dea950a514f9124930
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673966B2

Notizen zur Reaktion

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