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Methanol → 8-(2-bromobenzyl)-2-(methylsulfonyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one

HRID 1188714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188714
[Br:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:10]2[N:11]=[C:12](SC)[N:13]=[CH:14][C:9]=2[CH:8]=[CH:7][C:6]1=[O:17].O[O:23][S:24]([O-:26])=O.[K+].[CH3:28]O>O>[Br:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:10]2[N:11]=[C:12]([S:24]([CH3:28])(=[O:26])=[O:23])[N:13]=[CH:14][C:9]=2[CH:8]=[CH:7][C:6]1=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 667614708-(2-bromobenzyl)-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one

Produkt 1

HCID 667603438-(2-bromobenzyl)-2-(methylsulfonyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-oneAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-(2-bromobenzyl)-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (0.24 g, 0.66 mmol) in methanol (20 mL) was added the solution of Oxone (720 mg, 1.17 mmol) in water (10 mL). The mixture was stirred for 18 h, then evaporated to dryness. The residue was dissolved in the mixture of dichloromethane (20 mL) and water (20 mL), separated, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane (1×20 mL), and the combined organic layers were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give 8-(2-bromobenzyl)-2-(methylsulfonyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one as a beige solid (0.17 g, 0.43 mmol, 65%). ESMS m/z 394 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. dissolutionThe residue was dissolved in the mixture of dichloromethane (20 mL) and water (20 mL)
  3. customseparated
  4. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane (1×20 mL)
  5. dry with materialthe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57e6054b2d9e4a41b9db7312c7f1dab1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08674095B2

Notizen zur Reaktion

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