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Lithium Hydroxide → Gsk-2636771

HRID 1188807
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188807
[Li+].[OH-].[CH3:3][C:4]1[N:8]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[C:11]=2[CH3:20])[C:7]2[CH:21]=[C:22]([N:29]3[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]3)[CH:23]=[C:24]([C:25]([O:27]C)=[O:26])[C:6]=2[N:5]=1>C1COCC1>[CH3:3][C:4]1[N:8]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]([F:18])([F:17])[F:19])[C:11]=2[CH3:20])[C:7]2[CH:21]=[C:22]([N:29]3[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]3)[CH:23]=[C:24]([C:25]([OH:27])=[O:26])[C:6]=2[N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 56959828methyl 2-methyl-1-{[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-6-(4-morpholinyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 56949517Gsk-2636771Ausbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

An aqueous solution of 2 N LiOH (1.2 mL) was added to a solution of methyl 2-methyl-1-{[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-6-(4-morpholinyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylate, prepared as described in Example 30 (180 mg, 0.4 mmol) in THF (10 mL) and stirred at 50° C. for 1 h. When TLC showed no starting material remaining, the mixture was cooled to rt and THF was removed under reduced pressure. The pH of the mixture was acidified to pH 3. The suspension was filtered and the filtrate was collected, and washed with water (10 mL) to give the product as a white solid (152 mg, yield 88%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ ppm 2.46 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 3.10 (t, 4H, J=4.8 Hz), 3.73 (t, 4H, J=4.8 Hz), 5.63 (s, 2H), 6.37 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.26 (t, 1H, J=7.8 Hz), 7.35 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.44 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.8 Hz); LC-MS: m/e=434 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. temperaturethe mixture was cooled to rt
  3. customTHF was removed under reduced pressure
  4. filtrationThe suspension was filtered
  5. customthe filtrate was collected
  6. washwashed with water (10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf82bf6f2e2c40339b584b5713c63710
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08674090B2

Notizen zur Reaktion

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