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Methanol → 7-Ethoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indole-2-carboxylic acid

HRID 1188964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188964
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([O:17][C:18]2[CH:19]=[N:20][C:21]([S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:22][CH:23]=2)[CH:7]=[C:8]2[C:12]=1[NH:11][C:10]([C:13]([O:15]C)=[O:14])=[CH:9]2)[CH3:2].O1CCCC1.CO.[OH-].[K+]>O>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([O:17][C:18]2[CH:19]=[N:20][C:21]([S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:22][CH:23]=2)[CH:7]=[C:8]2[C:12]=1[NH:11][C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:9]2)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14797Potassium HydroxideHCID 58237028Methyl 7-ethoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 582371227-Ethoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indole-2-carboxylic acidAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl 7-ethoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indole-2-carboxylate (0.65 g), tetrahydrofuran (10 mL) and methanol (10 mL) was added a solution of potassium hydroxide (85%, 0.33 g) in water (5 mL). The mixture was stirred at room temperature for 15 h and then partitioned between ethyl acetate and aqueous citric acid solution. The organic layer was washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated to give a light yellow oil, which was crystallized from ethyl acetate-hexane to give the title compound (548 mg, 88%) as pale yellow crystals. MS 377 (MH+).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and aqueous citric acid solution
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a light yellow oil, which
  7. customwas crystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-521fdbf848084b1c8afba97708a04827
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673942B2

Notizen zur Reaktion

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