StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tributylphosphine → Ethyl [2-(7-methoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl]acetate

HRID 1188992
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1188992
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([O:15][C:16]2[CH:17]=[N:18][C:19]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:20][CH:21]=2)[CH:6]=[C:7]2[C:11]=1[NH:10][C:9]([C:12](=[S:14])[NH2:13])=[CH:8]2.[C:26]([O:31][CH2:32][CH3:33])(=[O:30])[C:27]#[C:28][CH3:29].C(P(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([O:15][C:16]2[CH:17]=[N:18][C:19]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:20][CH:21]=2)[CH:6]=[C:7]2[C:11]=1[NH:10][C:9]([C:12]1[S:14][CH:28]([CH2:27][C:26]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[CH2:29][N:13]=1)=[CH:8]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13831TributylphosphineHCID 78043Ethyl 2-butynoateHCID 866528427-Methoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indole-2-carbothioamide

Produkt 1

HCID 70963862Ethyl [2-(7-methoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl]acetateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-methoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indole-2-carbothioamide (10.7 g), ethyl 2-butynoate (8.2 mL), tributylphosphine (7.0 mL) and tetrahydrofuran (400 mL) was stirred at 60° C. for 1 h. The mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=5/95 to 100/0, volume ratio) to give the title compound (11.06 g, 80%) as an orange amorphous solid. MS 490 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=5/95 to 100/0, volume ratio)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83bd94aebf124f6fa8db692cffd73faa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673942B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion