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Methanol → [2-(7-Ethoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl]acetic acid

HRID 1189045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1189045
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([O:24][C:25]2[CH:26]=[N:27][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])=[CH:29][CH:30]=2)[CH:7]=[C:8]2[C:12]=1[NH:11][C:10]([C:13]1[S:14][CH:15]([CH2:18][C:19]([O:21]CC)=[O:20])[CH2:16][N:17]=1)=[CH:9]2)[CH3:2].O1CCCC1.CO.[OH-].[K+]>O>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([O:24][C:25]2[CH:26]=[N:27][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])=[CH:29][CH:30]=2)[CH:7]=[C:8]2[C:12]=1[NH:11][C:10]([C:13]1[S:14][CH:15]([CH2:18][C:19]([OH:21])=[O:20])[CH2:16][N:17]=1)=[CH:9]2)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14797Potassium HydroxideHCID 58237074Ethyl [2-(7-ethoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl]acetate

Produkt 1

HCID 58237023[2-(7-Ethoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl]acetic acid
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl [2-(7-ethoxy-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl]acetate (0.22 g), tetrahydrofuran (10 mL) and methanol (10 mL) was added a solution of potassium hydroxide (85%, 0.10 g) in water (5 mL). The mixture was stirred at room temperature for 15 h and then partitioned between ethyl acetate and aqueous citric acid solution. The organic layer was washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated to give a light yellow amorphous solid, which was crystallized from ethyl acetate-hexane to give the title compound (186 mg, 90%) as light yellow crystals. MS 476 (MH+). mp 208-210° C.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and aqueous citric acid solution
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a light yellow amorphous solid, which
  7. customwas crystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1f55aa0ffee437c99efeefabb30cd4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673942B2

Notizen zur Reaktion

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