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2-Amino-4-chlorophenol → HCID 86086750, Verbindung

HRID 1189071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1189071
[CH3:1][O:2][C:3](=[NH:8])[CH2:4][CH2:5][C:6]#[CH:7].N[C:10]1[CH:15]=[C:14]([Cl:16])[CH:13]=[CH:12]C=1O>ClC(Cl)C>[CH2:4]([C:3]1[O:2][C:1]2[CH:10]=[CH:15][C:14]([Cl:16])=[CH:13][C:12]=2[N:8]=1)[CH2:5][C:6]#[CH:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 72652-Amino-4-chlorophenolHCID 57691793Methyl pent-4-ynimidate

Produkt 1

HCID 86086750HCID 86086750, VerbindungAusbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of pent-4-ynimidic acid methyl ester (142 mg, 1.28 mmol) and 2-amino-4-chlorophenol (227 mg, 1.53 mmol) in dichloroethane (10 mL) was stirred for 2 days under reflux. The solvent was evaporated, the residue was partly dissolved in MeOH and filtered. The filtrate was concentrated, and the resulting crude residue was purified by flash chromatography (cyclohexane/AcOEt 9:1) to yield 18 mg (87 μmol, 7%) of 2-(but-3-ynyl)-5-chlorobenzo[d]oxazole.

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux
  2. customThe solvent was evaporated
  3. dissolutionthe residue was partly dissolved in MeOH
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. customthe resulting crude residue was purified by flash chromatography (cyclohexane/AcOEt 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-275d77ccbccc49b99777bc75c38a400b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08674106B2

Notizen zur Reaktion

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