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Potassium Carbonate → 3-Amino-5-({7-chloro-1-[2-(piperidin-1-yl) ethyl]-1,4-dihydroquinolin-4 ylidene}amino)benzonitrile

HRID 1190900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1190900
Cl.[NH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([NH:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][C:18]([Cl:22])=[CH:19][CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:10]=1)[C:6]#[N:7].Cl.Cl[CH2:25][CH2:26][N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C>[NH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([N:11]=[C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][C:18]([Cl:22])=[CH:19][CH:20]=3)[N:15]([CH2:25][CH2:26][N:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]3)[CH:14]=[CH:13]2)[CH:10]=1)[C:6]#[N:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 74826Piperidine, 1-(2-chloroethyl)-, hydrochlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 672483483-Amino-5-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]benzonitrile hydrochloride

Produkt 1

HCID 672472943-Amino-5-({7-chloro-1-[2-(piperidin-1-yl) ethyl]-1,4-dihydroquinolin-4 ylidene}amino)benzonitrileAusbeute 3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Amino-5-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]benzonitrile hydrochloride prepared from step B of example 19 (200 mg, 0.68 mmol), 1-(2-chloroethyl)piperidine hydrochloride (125 mg, 1 eq), K2CO3 (468 mg, 5 eq) and DIEA (0.11 mL, 1 eq) were refluxed in 30 mL of acetonitrile for 72 h. The reaction mixture was then filtered. The filtrate was evaporated and the residue was purified by flash chromatography on silica gel (AcOEt/MeOH//100/0 to 95/5) to yield expected compound as a yellow powder (8 mg, 3% yield). m/z (ESI) 406.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered
  2. customThe filtrate was evaporated
  3. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel (AcOEt/MeOH//100/0 to 95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2f4bee1a67a4488aee1c4bfaacaeb25
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680095B2

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