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Potassium Carbonate → HCID 58495648, Verbindung

HRID 1191100
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1191100
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:12][CH2:11]2)[CH:3]=1.[C:13]([O:17][C:18]([NH:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(O)C>[CH:10]1([CH2:9][NH:8][C:4]2[N:5]=[CH:6][N:7]=[C:2]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH2:21][NH:20][C:18]([O:17][C:13]([CH3:14])([CH3:16])[CH3:15])=[O:19])=[CH:23][CH:24]=3)[CH:3]=2)[CH2:12][CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 38631634-(tert-Butoxycarbonylaminomethyl)phenylboronic acidHCID 54594436HCID 54594436, Verbindung

Produkt 1

HCID 58495648HCID 58495648, VerbindungAusbeute 42,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a microwave reaction vessel, slurry 6-chloro-4-(cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidine (560 mg, 3 mmol), [4-(N-tert-butoxycarbonyl-aminomethyl)phenyl]boronic acid (1.1 g, 4 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (190 mg, 0.15 mmol) in toluene (4 mL). Add ethanol (1 mL) followed by potassium carbonate (0.9 g, 6 mmol) dissolved in water (300 □L). Irradiate in microwave (300 watts) at 120° C. for 60 min. Cool to room temperature, pour reaction mixture into 1N NaOH (250 mL) and extract with DCM (3×100 mL). Wash the combined organic extracts with brine, dry over MgSO4, filter and concentrate in vacuo. Purify by chromatography on silica gel (40 g) eluting with hexane/EtOAc (4:1 to 2:3 over 45 min; 40 mL/min) to obtain the desired intermediate (450 mg, 38%) as a yellow solid. MS (ES+) m/z: 355 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customIrradiate in microwave (300 watts) at 120° C. for 60 min
  2. additionpour
  3. extractionextract with DCM (3×100 mL)
  4. washWash the combined organic extracts with brine
  5. dry with materialdry over MgSO4
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate in vacuo
  8. customPurify by chromatography on silica gel (40 g)
  9. washeluting with hexane/EtOAc (4:1 to 2:3 over 45 min; 40 mL/min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c581eb1fac144d088a5c3fc0ceb23e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680091B2

Notizen zur Reaktion

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