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Potassium Carbonate → HCID 58495646, Verbindung

HRID 1191105
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1191105
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:12][CH2:11]2)[N:3]=1.[C:13]([O:17][C:18]([NH:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(O)C>[CH:10]1([CH2:9][NH:8][C:4]2[N:3]=[C:2]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH2:21][NH:20][C:18]([O:17][C:13]([CH3:14])([CH3:16])[CH3:15])=[O:19])=[CH:23][CH:24]=3)[CH:7]=[CH:6][N:5]=2)[CH2:12][CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 38631634-(tert-Butoxycarbonylaminomethyl)phenylboronic acidHCID 58495643HCID 58495643, Verbindung

Produkt 1

HCID 58495646HCID 58495646, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Slurry 4-chloro-2-(cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidine (155 mg, 0.62 mmol), [4-(N-tert-butoxycarbonyl-aminomethyl)phenyl]boronic acid (160 mg, 0.86 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (36 mg, 0.031 mmol) in toluene (3 mL). Add ethanol (0.5 mL) followed by potassium carbonate (175 mg, 1.24 mmol) dissolved in water (300 μL). Irradiate in microwave (300 watts) at 120° C. for 60 min. Cool to room temperature, pour reaction mixture into water (100 mL) containing 1N NaOH (25 mL) and extract with DCM (3×50 mL). Wash the combined organic extracts with brine, dry over MgSO4, filter and concentrate in vacuo. Purify by chromatography on silica gel (12 g) eluting with hexane/EtOAc (4:1 to 3:7 over 30 min; 30 mL/min) to obtain the desired intermediate (200 mg, 90%) as a light yellow solid. MS (ES+) m/z: 355 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customIrradiate in microwave (300 watts) at 120° C. for 60 min
  2. additionpour
  3. extractionextract with DCM (3×50 mL)
  4. washWash the combined organic extracts with brine
  5. dry with materialdry over MgSO4
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate in vacuo
  8. customPurify by chromatography on silica gel (12 g)
  9. washeluting with hexane/EtOAc (4:1 to 3:7 over 30 min; 30 mL/min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28a9ded540df4debaa2219fdb67597c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680091B2

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