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Water → tert-Butyl 4-(1H-indazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1192319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192319
[N:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=2)[NH:12][N:11]=[CH:10]3)[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].[C:18]([O:22][C:23](=O)[O-:24])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].O>O1CCOCC1>[C:18]([O:22][C:23]([N:4]1[CH2:5][CH2:6][N:1]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=2)[NH:12][N:11]=[CH:10]3)[CH2:2][CH2:3]1)=[O:24])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 4613278tert-Butyl carbonateHCID 229338425-(Piperazin-1-yl)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 67538337tert-Butyl 4-(1H-indazol-5-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-Piperazin-1-yl-1H-indazole (0.34 g, 1.3 mmol) in 1,4-dioxane (5 mL) was added 3N NaOH (0.42 mL, 1.3 mmol). After cooling to 0° C., a solution of tert-butylcarbonate (0.25 g, 1.3 mmol) in 1,4-dioxane (1 mL) was added dropwise. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight and then poured into water and extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with saturated aqueous NaHCO3, water, brine, dried and concentrated. The residue was purified by column chromatography (EtOAc:hexanes, 1:1) to give 4-(1H-Indazol-5-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.31 g, 82%) as a white solid. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 10.01 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.42 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.21 (dd, J=9.2 Hz, J=2.0 Hz, 1H), 7.16 (d, J=2.0 Hz, 1H), 3.62 (m, 4H), 3.09 (m, 4H), 1.50 (s, 9H). LCMS (APCI+) m/z 303 [M+H]+; Rt=2.50 minutes.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined organic layers were washed with saturated aqueous NaHCO3, water, brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography (EtOAc:hexanes, 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8114f7303ccd4baca77d182d7c151228
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680114B2

Notizen zur Reaktion

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