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Ammonium Acetate → 1-{5-chloro-8-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]quinolin-7-yl]ethanamine

HRID 1192505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192505
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12](=O)[CH3:13])[C:9]([N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C@@H:16]2[CH2:20][O:21][CH3:22])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.C([O-])(=O)C.[NH4+].C([BH3-])#[N:29].[Na+]>CO.C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([CH:12]([NH2:29])[CH3:13])[C:9]([N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C@@H:16]2[CH2:20][O:21][CH3:22])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 517165Ammonium AcetateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 673016501-{5-chloro-8-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]quinolin-7-yl}ethanone

Produkt 1

HCID 673009761-{5-chloro-8-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]quinolin-7-yl]ethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-{5-chloro-8-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]quinolin-7-yl}ethanone (14 mg, 0.044 mmol) and ammonium acetate (33.8 mg, 0.439 mmol) in methanol (0.25 mL,) and acetonitrile (0.25 mL) was heated at 65° C. in a sealed tube for 30 minutes. After cooling, sodium cyanoborohydride (5.52 mg, 0.0878 mmol) was added to the resultant mixture. The reaction was heated at 65° C. for another 4 hours, then cooled to room temperature, quenched with saturated sodium bicarbonate, and extracted with dichloromethane. The combined extracts were dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness. The residue was used directly in the next step. LCMS calculated for C17H23ClN3O(M+H)+: m/z=320.2; found: 302.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. temperatureThe reaction was heated at 65° C. for another 4 hours
  3. temperaturecooled to room temperature
  4. customquenched with saturated sodium bicarbonate
  5. extractionextracted with dichloromethane
  6. dry with materialThe combined extracts were dried over magnesium sulfate
  7. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-914418fe539644998c2fc5e55ff4bd5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680108B2

Notizen zur Reaktion

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