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Ammonium Acetate → 1-[8-(4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}piperidin-1-yl)-5-chloroquinolin-7-yl]ethanamine

HRID 1192534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192534
[Si:1]([O:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]2[C:16]([C:26](=O)[CH3:27])=[CH:17][C:18]([Cl:25])=[C:19]3[C:24]=2[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20]3)[CH2:11][CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])(=O)C.[NH4+].C([BH3-])#[N:35].[Na+]>CO.C(#N)C>[Si:1]([O:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]2[C:16]([CH:26]([NH2:35])[CH3:27])=[CH:17][C:18]([Cl:25])=[C:19]3[C:24]=2[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20]3)[CH2:11][CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 517165Ammonium AcetateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 583686451-[8-(4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}piperidin-1-yl)-5-chloroquinolin-7-yl]ethanone

Produkt 1

HCID 583685251-[8-(4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}piperidin-1-yl)-5-chloroquinolin-7-yl]ethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[8-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}piperidin-1-yl)-5-chloroquinolin-7-yl]ethanone (275 mg, 0.656 mmol) and ammonium acetate (506 mg, 6.56 mmol) in methanol (3.7 mL) and acetonitrile (3.7 mL) was heated at 65° C. in a sealed tube for 30 minutes. After cooling to room temperature, sodium cyanoborohydride (82.5 mg, 1.31 mmol) was added to the resulting mixture. The reaction was heated at 65° C. for another 4 hours, then cooled to room temperature, quenched with sat. sodium bicarbonate and extracted with dichloromethane. The combined extracts were dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness. The residue was used directly in the next step. LCMS calculated for C22H35ClN3OSi (M+H)+: m/z=421.2; Found: 421.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. temperatureThe reaction was heated at 65° C. for another 4 hours
  3. temperaturecooled to room temperature
  4. customquenched with sat. sodium bicarbonate
  5. extractionextracted with dichloromethane
  6. dry with materialThe combined extracts were dried over magnesium sulfate
  7. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54e384467a454e8c9dca4ff4170b8aaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680108B2

Notizen zur Reaktion

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