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Diisopropylethylamine → HCID 178463538, Verbindung

HRID 1192535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192535
Br[C:2]1[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[C:3]=1[N:4]=[CH:5][NH:6]2.[Si:11]([O:18][CH:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[C:26]([CH:36]([NH2:38])[CH3:37])=[CH:27][C:28]([Cl:35])=[C:29]3[C:34]=2[N:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30]3)[CH2:21][CH2:20]1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([CH3:13])[CH3:12].C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(O)C>[Si:11]([O:18][CH:19]1[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:25]2[C:26]([CH:36]([NH:38][C:2]3[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]4[C:3]=3[N:4]=[CH:5][NH:6]4)[CH3:37])=[CH:27][C:28]([Cl:35])=[C:29]3[C:34]=2[N:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30]3)[CH2:23][CH2:24]1)([C:14]([CH3:17])([CH3:15])[CH3:16])([CH3:13])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 583685251-[8-(4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}piperidin-1-yl)-5-chloroquinolin-7-yl]ethanamineHCID 178419477HCID 178419477, Verbindung

Produkt 1

HCID 178463538HCID 178463538, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-9H-purine (0.262 g, 1.31 mmol), 1-[8-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}piperidin-1-yl)-5-chloroquinolin-7-yl]ethanamine (0.276 g, 0.657 mmol), and N,N-diisopropylethylamine (0.23 mL, 1.31 mmol) in ethanol (2 mL) was heated at reflux under nitrogen overnight. The mixture was evaporated and the resulting residue was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried and evaporated to dryness. The crude product was used directly in the next step (0.20 g, 57%). LCMS calculated for C27H37ClN7OSi (M+H)+: m/z=538.2; Found: 538.2.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux under nitrogen overnight
  3. customThe mixture was evaporated
  4. additionthe resulting residue was diluted with water
  5. extractionextracted with ethyl acetate
  6. washThe combined organic layers were washed with brine
  7. customdried
  8. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c991c9dd5bd4089b19ffde76c3fc9e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680108B2

Notizen zur Reaktion

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