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Tetrahydrofuran → HCID 58368499, Verbindung

HRID 1192675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192675
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[C:19]([C:29](=O)[CH3:30])=[CH:20][C:21]([Cl:28])=[C:22]4[C:27]=3[N:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23]4)[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH2:6][CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2].C([O-])(=O)C.[NH4+].C([BH3-])#[N:38].[Na+].O1CCCC1>CO.C(#N)C>[C:1]([N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[C:19]([CH:29]([NH2:38])[CH3:30])=[CH:20][C:21]([Cl:28])=[C:22]4[C:27]=3[N:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23]4)[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH2:8][CH2:9]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 517165Ammonium AcetateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 58368596HCID 58368596, Verbindung

Produkt 1

HCID 58368499HCID 58368499, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(8-{4-[(1-acetylpiperidin-4-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}-5-chloroquinolin-7-yl)ethanone (0.030 g, 0.068 mmol) and ammonium acetate (0.0522 g, 0.677 mmol) in methanol (0.3 mL) and acetonitrile (0.3 mL) was heated at 65° C. in a sealed tube for 1 hour. After cooling to room temperature, to the resulting mixture was added 1.0 M sodium cyanoborohydride in tetrahydrofuran (0.17 mL, 0.17 mmol). The reaction was heated at 65° C. overnight. The mixture was cooled to room temperature, quenched with sat. NaHCO3 solution, extracted with dichloromethane, dried over MgSO4 and concentrated to give the desired product. LCMS calculated for C23H31ClN5O2 (M+H)+: m/z=444.2; Found: 444.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature, to the resulting mixture
  2. temperatureThe reaction was heated at 65° C. overnight
  3. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  4. customquenched with sat. NaHCO3 solution
  5. extractionextracted with dichloromethane
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f95518ff68254068a80209a794e1b485
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680108B2

Notizen zur Reaktion

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