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Tetrahydrofuran → 1-(5-Fluoro-8-{4-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}quinolin-7-yl)ethanamine

HRID 1192695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192695
[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12](=O)[CH3:13])[C:9]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]([C:23]3[CH:24]=[N:25][N:26]([CH3:28])[CH:27]=3)=[O:22])[CH2:17][CH2:16]2)=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.C([O-])(=O)C.[NH4+].C([BH3-])#[N:35].[Na+].O1CCCC1>CO.C(#N)C>[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([CH:12]([NH2:35])[CH3:13])[C:9]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]([C:23]3[CH:24]=[N:25][N:26]([CH3:28])[CH:27]=3)=[O:22])[CH2:17][CH2:16]2)=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 517165Ammonium AcetateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 583685681-(5-Fluoro-8-{4-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}quinolin-7-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 583686711-(5-Fluoro-8-{4-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}quinolin-7-yl)ethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(5-fluoro-8-{4-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}quinolin-7-yl)ethanone (0.045 g, 0.12 mmol) and ammonium acetate (0.0909 g, 1.18 mmol) in methanol (0.5 mL) and acetonitrile (0.5 mL) was heated at 65° C. in a sealed tube for 1 hour. After cooling to room temperature, to the resulting mixture was added 1.0 M sodium cyanoborohydride in tetrahydrofuran (0.30 mL, 0.30 mmol). The reaction was heated at 65° C. overnight. The mixture was cooled to room temperature, quenched with sat. NaHCO3 solution, extracted with dichloromethane, dried over MgSO4 and concentrated to give the desired product. LCMS calculated for C20H24FN6O (M+H)+: m/z=383.2; Found: 383.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature, to the resulting mixture
  2. temperatureThe reaction was heated at 65° C. overnight
  3. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  4. customquenched with sat. NaHCO3 solution
  5. extractionextracted with dichloromethane
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0566604bff4a49b8866162ad867102b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680108B2

Notizen zur Reaktion

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