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Hydrochloric Acid → HCID 25267778, Verbindung

HRID 1192858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192858
[N:1]([C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7]([C:8]#[N:9])=[C:6]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH:5]=1)=[C:2]=[S:3].[C:16]([C:18]1([NH:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][C:33]#[N:34])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1)#N.C[OH:36].Cl>CN(C=O)C.O>[C:33]([CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:24]([N:23]2[C:18]3([CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]3)[C:16](=[O:36])[N:1]([C:4]3[CH:11]=[CH:10][C:7]([C:8]#[N:9])=[C:6]([C:12]([F:13])([F:15])[F:14])[CH:5]=3)[C:2]2=[S:3])=[CH:25][CH:26]=1)#[N:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 116155404-Isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)benzonitrileHCID 57672608HCID 57672608, Verbindung

Produkt 1

HCID 25267778HCID 25267778, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-Isothiocyanato-2-trifluoromethylbenzonitrile (96) (36 mg, 0.16 mmol) and 4-[4-(1-Cyanocyclopentyl amino)phenyl]butanenitrile (93) (20 mg, 0.08 mmol) in DMF (1 mL) was heated under microwave irradiation at 80° C. for 6 h. To this mixture was added methanol (10 mL) and aq. 1 N HCl (3 mL). The second mixture was refluxed for 1.5 h. After being cooled to room temperature, the reaction mixture was poured into cold water (20 mL) and extracted with ethyl acetate (30 mL). The organic layer was dried over MgSO4, concentrated and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate, 2:1) to give 4-(1-(4-(3-Cyanopropyl)phenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-3-yl)-2-trifluoromethylbenzonitrile (92) [ND-2]

Aufarbeitung

  1. temperatureThe second mixture was refluxed for 1.5 h
  2. temperatureAfter being cooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate (30 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate, 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-749dc542c194422099cf359323e4119f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680291B2

Notizen zur Reaktion

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