StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 4-(4-(7-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]oct-an-5-yl)-2-fluorophenyl)-n-methylbutanamide

HRID 1192870
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192870
[C:1]([C:3]1([NH:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([NH:19][CH3:20])=[O:18])=[C:10]([F:21])[CH:9]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4]1)#N.[N:22]([C:25]1[CH:32]=[CH:31][C:28]([C:29]#[N:30])=[C:27]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH:26]=1)=[C:23]=[S:24].C[OH:38].Cl>CN(C=O)C.O>[C:29]([C:28]1[CH:31]=[CH:32][C:25]([N:22]2[C:1](=[O:38])[C:3]3([CH2:6][CH2:5][CH2:4]3)[N:7]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([NH:19][CH3:20])=[O:18])=[C:10]([F:21])[CH:9]=3)[C:23]2=[S:24])=[CH:26][C:27]=1[C:33]([F:34])([F:36])[F:35])#[N:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 116155404-Isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)benzonitrileHCID 689425014-(4-(1-Cyanocyclobutylamino)-2-fluorophenyl)-N-methylbutanamide

Produkt 1

HCID 252684834-(4-(7-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]oct-an-5-yl)-2-fluorophenyl)-n-methylbutanamide
Ausbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-(1-Cyanocyclobutylamino)-2-fluorophenyl)-N-methylbutanamide (79) (7 mg, 0.02 mmol) and 4-isothiocyanato-2-trifluoromethylbenzonitrile (96) (12 mg, 0.05 mmol) in DMF (1 mL) was heated to 80° C. using microwave for 16 h. To this mixture was added methanol (3 mL) and aq. 1 N HCl (3 mL). The second mixture was refluxed for 1.5 h. After being cooled to room temperature, the reaction mixture was poured into cold water (30 mL) and extracted with ethyl acetate (30 mL). The organic layer was dried over MgSO4, concentrated and the residue was purified with silica gel column chromatography (dichloromethane:acetone, 95:5) to give 4-(4-(7-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro[3.4]oct-an-5-yl)-2-fluorophenyl)-N-methylbutanamide (78) [ND-7] (8 mg, 62%) as a pale yellowish solid: 1H NMR δ 7.98 (d, 1H, J=8.2 Hz) 7.97 (d, 1H, J=2.0 Hz) 7.84 (dd, 1H, J=8.2, 2.0 Hz), 7.43 (dd, 1H, J=8.0, 8.0 Hz), 7.06 (dd, 1H, J=8.0, 2.0 Hz), 7.02 (dd, 1H, J=9.7, 2.0 Hz), 2.83 (d, 3H, J=4.8 Hz) 2.78 (t, 2H, J=7.7 Hz) 2.63-2.71 (m, 2H), 2.51-2.62 (m, 2H), 2.27 (t, 2H, J=7.3 Hz) 2.18-2.27 (m, 1H), 2.00-2.09 (m, 2H), 1.66-1.76 (m, 1H); 13C NMR δ 179.9, 174.7, 172.8, 161.2 (d, J=247 Hz), 137.0, 135.2, 134.1 (d, J=9.6 Hz), 133.6 (q, J=33.7 Hz), 132.1, 131.9 (d, J=5.6 Hz), 130.8 (d, J=15.2 Hz), 127.1, 125.7 (d, J=3.9 Hz), 121.9 (q, J=272 Hz), 117.3 (d, J=22.3 Hz), 114.8, 110.0, 67.4, 35.8, 31.5, 28.3, 26.4, 25.6, 13.7.

Aufarbeitung

  1. customfor 16 h
  2. temperatureThe second mixture was refluxed for 1.5 h
  3. temperatureAfter being cooled to room temperature
  4. extractionextracted with ethyl acetate (30 mL)
  5. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customthe residue was purified with silica gel column chromatography (dichloromethane:acetone, 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-827d5f0e44d148a3b42985acffb65ef6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680291B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion