StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diethyl Ether → Methyl 2-(1-methyl-3-(5-phenethylfuran-2-carboxamido)piperidin-3-yl)acetate

HRID 1192898
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192898
[NH2:1][C:2]1([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([CH3:8])[CH2:3]1.[CH2:14]([C:22]1[O:26][C:25]([C:27](ON2C(=O)CCC2=O)=[O:28])=[CH:24][CH:23]=1)[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C(N(CC)CC)C.C(OCC)C>CN(C=O)C>[CH3:8][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:2]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])([NH:1][C:27]([C:25]2[O:26][C:22]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:23][CH:24]=2)=[O:28])[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 8471TriethylamineHCID 66864584Methyl 2-(3-amino-1-methylpiperidin-3-yl)acetateHCID 866498432,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 5-phenethylfuran-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 66864596Methyl 2-(1-methyl-3-(5-phenethylfuran-2-carboxamido)piperidin-3-yl)acetateAusbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-(3-amino-1-methylpiperidin-3-yl)acetate (37 mg, 0.2 mmol) and 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-phenethylfuran-2-carboxylate (75 mg, 0.24 mmol) in DMF (1 mL) was treated with triethylamine (0.11 μL, 0.8 mmol) and stirred at room temperature for 18 h. Diethyl ether (20 mL) was added and the resulting white precipitate was collected and purified by silica gel chromatography (elution 5% MeOH/CH2Cl2 to 10% MeOH/CH2Cl2) to give the title compound as a white powder (69 mg, 87%). MS ESI 385.2 [M+H]+, calcd for [C22H28N2O4+H] 385.20.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting white precipitate was collected
  2. custompurified by silica gel chromatography (elution 5% MeOH/CH2Cl2 to 10% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f6964a8450443ea9fc2c31827c92c61
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680282B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion