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Carbon tetrabromide → 4-bromomethyl-1-methyl-5-(oxetan-3-yloxy)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole

HRID 1192946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192946
[CH3:1][N:2]1[C:6]([O:7][CH:8]2[CH2:11][O:10][CH2:9]2)=[C:5]([CH2:12]O)[C:4]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[N:3]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:38]>ClCCl>[Br:38][CH2:12][C:5]1[C:4]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[N:3][N:2]([CH3:1])[C:6]=1[O:7][CH:8]1[CH2:11][O:10][CH2:9]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 59739609[1-methyl-5-(oxetan-3-yloxy)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-yl]-methanol

Produkt 1

HCID 597396184-bromomethyl-1-methyl-5-(oxetan-3-yloxy)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazoleAusbeute 103,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

[1-Methyl-5-(oxetan-3-yloxy)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-yl]-methanol (8.14 g, 32.3 mmol) was dissolved in dichloromethane (100 ml) and triphenyl phosphine (8.96 g, 34.2 mmol) and carbon tetrabromide (10.31 g, 31.05 mmol) were added. The solution was stirred for 2 hours and concentrated to give an orange oil. Purification by chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate/hexane) yielded the product as an orange oil (10.1 g) which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customto give an orange oil
  3. customPurification by chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c93fee380784330be259ddf42cebaf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680290B2

Notizen zur Reaktion

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