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Sulfuric Acid → 4-(2',4'-Dichloro-4-ethylbiphenyl-3-yl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

HRID 1193245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193245
S(=O)(=O)(O)O.[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([Cl:13])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][CH3:21])=[C:16]([CH:22]2[C:24]3([C:28](=[O:29])[C:27]([CH3:31])([CH3:30])[O:26][C:25]3([CH3:33])[CH3:32])[O:23]2)[CH:15]=1>ClCCCl>[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([Cl:13])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][CH3:21])=[C:16]([CH:22]2[C:28](=[O:29])[C:27]([CH3:31])([CH3:30])[O:26][C:25]([CH3:33])([CH3:32])[C:24]2=[O:23])[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 866636752-(2',4'-Dichloro-4-ethylbiphenyl-3-yl)-4,4,6,6-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[2.4]heptan-7-one

Produkt 1

HCID 668235414-(2',4'-Dichloro-4-ethylbiphenyl-3-yl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To an ice-cold solution of concentrated sulphuric acid (6 ml) is added a second solution of 2-(2′,4′-dichloro-4-ethylbiphenyl-3-yl)-4,4,6,6-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[2.4]heptan-7-one (1.90 g, 0.0045 mol) in 1,2-dichloroethane (6 ml) dropwise over 5 mins. This biphasic mixture is stirred vigorously for 2 hours at 0° C., then is poured into ice and extracted with diethyl ether. All organics are combined, washed with brine, dried over magnesium sulfate then concentrated in vacuo. The crude product is purified by flash column chromatography (5% ethyl acetate in isohexane to 25% ethyl acetate in isohexane) to afford 4-(2′,4′-dichloro-4-ethylbiphenyl-3-yl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione as a yellow gum.

Aufarbeitung

  1. additionis poured into ice
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationthen concentrated in vacuo
  6. customThe crude product is purified by flash column chromatography (5% ethyl acetate in isohexane to 25% ethyl acetate in isohexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-855ca2b531c943c5aca02b2adacaced4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680299B2

Notizen zur Reaktion

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