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Potassium Hydroxide → (R)-3-(7-chloro-1-oxoisoindolin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylic acid

HRID 1193292
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193292
[OH-].[K+].[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:8]2[C:12]=1[C:11](=[O:13])[N:10]([C@H:14]1[C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([C:23]([O:25]C)=[O:24])[CH:21]=3)[CH2:16][CH2:15]1)[CH2:9]2>C(O)C.O>[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:8]2[C:12]=1[C:11](=[O:13])[N:10]([C@H:14]1[C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([C:23]([OH:25])=[O:24])[CH:21]=3)[CH2:16][CH2:15]1)[CH2:9]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 59505197(R)-methyl 3-(7-chloro-1-oxoisoindolin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 59505726(R)-3-(7-chloro-1-oxoisoindolin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

KOH (1 mol/l aq) (2 eq) was added to a suspension of (R)-methyl 3-(7-chloro-1-oxoisoindolin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate (D-01) (0.42 mmol, 1 eq) in a mixture of ethanol (4 ml) and water (1.6 ml). The reaction mixture was stirred overnight at RT. Ethanol was removed in vacuo, and the residue was taken up in diethyl ether and water. The phases were separated, and the aqueous phase was adjusted to pH 3 with 1N HCl. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate (3×) and the combined organic phases were dried over sodium sulfate. After concentration, the desired product (R)-3-(7-chloro-1-oxoisoindolin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylic acid (G-01) was obtained. Yield: 82%

Aufarbeitung

  1. customEthanol was removed in vacuo
  2. customThe phases were separated
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with ethyl acetate (3×)
  4. dry with materialthe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  5. concentrationAfter concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f0cb9feaf0549e58dea8c2e72c55dd5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680159B2

Notizen zur Reaktion

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