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Dimethylformamide → 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-[3-(2-methylthio-10H-phenothiazin-10-yl)propyl]piperidine

HRID 1193986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193986
CN(C)C=O.Cl[CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:23]2[CH:22]=[C:21]([S:24][CH3:25])[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[S:17][C:16]2[C:11]1=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2.[Cl:26][C:27]1[CH:40]=[C:39]([Cl:41])[CH:38]=[CH:37][C:28]=1[C:29]([CH:31]1[CH2:36][CH2:35][NH:34][CH2:33][CH2:32]1)=[O:30].C(=O)(O)[O-].[Na+]>O>[Cl:26][C:27]1[CH:40]=[C:39]([Cl:41])[CH:38]=[CH:37][C:28]=1[C:29]([CH:31]1[CH2:32][CH2:33][N:34]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]2[C:23]3[CH:22]=[C:21]([S:24][CH3:25])[CH:20]=[CH:19][C:18]=3[S:17][C:16]3[C:11]2=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[CH2:35][CH2:36]1)=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 130763944-(2,4-Dichlorobenzoyl)piperidineHCID 143914902-Methylthio-10-(3-chloropropyl)-phenothiazine

Produkt 1

HCID 143914924-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-[3-(2-methylthio-10H-phenothiazin-10-yl)propyl]piperidineAusbeute 79,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 75 ml of dry dimethylformamide was added 2.0 g of 10-(3-chloropropyl)-2-methylthiophenothiazine, 1.7 g of 4-(2,4-dichlorobenzoyl)piperidine, and 5.0 g of sodium bicarbonate. The reaction mixture was stirred at 90° for five hours, poured into 200 ml of water, and extracted with ethyl acetate. This extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated to an oil. This oil was purified by high pressure liquid chromatography on a silica gel column, utilizing ethyl acetate/dichloromethane (1:2 by volume) as the eluent. Concentration of the appropriate fractions yielded 2.7 g of 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-[3-(2-methylthio-10H-phenothiazin-10-yl)propyl]piperidine as an oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThis extract was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to an oil
  6. customThis oil was purified by high pressure liquid chromatography on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c570386f11954147b7873fcfb4daa3df
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04812456

Notizen zur Reaktion

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