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Formaldehyde → HCID 21270045, Verbindung

HRID 1194347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1194347
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4]([C:11](=[O:13])[CH3:12])=[C:3]1[CH3:14].[CH2:15]=O.Cl.[CH3:18][NH:19][CH3:20]>C(O)C>[CH3:18][N:19]([CH3:15])[CH2:20][CH2:12][C:11]([C:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[N:2]([CH3:1])[C:3]=1[CH3:14])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 10473Dimethylamine, hydrochlorideHCID 2857551-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 21270045HCID 21270045, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-1-ethanone (0.9 g), paraformaldehyde (0.43 g) and dimethylamine hydrochloride (1.2 g) in ethanol (60 ml) was heated at reflux for 18 h, cooled, and the solvent evaporated in vacuo. The residue was partitioned between sodium carbonate (2N; 50 ml) and ethyl acetate (2×50 ml) and the combined organic extracts were dried and evaporated in vacuo to give an oil. This oil was chromatographed eluting with System A to give the title compound, which on standing gave crystals (0.9 g), m.p. 96°-98°.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 18 h
  3. temperaturecooled
  4. customthe solvent evaporated in vacuo
  5. customThe residue was partitioned between sodium carbonate (2N; 50 ml) and ethyl acetate (2×50 ml)
  6. customthe combined organic extracts were dried
  7. customevaporated in vacuo
  8. customto give an oil
  9. customThis oil was chromatographed
  10. washeluting with System A

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e02d5304419841458093e9e28ad2f016
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04814344

Notizen zur Reaktion

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