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Water → HCID 178448098, Verbindung

HRID 1194638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1194638
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].[CH2:16]([C@H:19]1[CH2:24][CH2:23][C@H:22]([C:25](Cl)=[O:26])[CH2:21][CH2:20]1)[CH2:17][CH3:18].O>N1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:16]([C@H:19]1[CH2:24][CH2:23][C@H:22]([C:25]([O:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][C:7]([F:8])=[C:2]([F:1])[CH:3]=3)=[CH:10][CH:11]=2)=[O:26])[CH2:21][CH2:20]1)[CH2:17][CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 113677374-(3,4-Difluorophenyl)phenolHCID 178448094HCID 178448094, Verbindung

Produkt 1

HCID 178448098HCID 178448098, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

3,4-Difluoro-4'-hydroxybiphenyl (2.0 g, 10 mmols) was dissolved in dried pyridine (5 cc), followed by adding to the solution, a solution obtained by dissolving trans-4-propylcyclohexanecarboxylic acid chloride (2 g, 11 mmols) in dry toluene (10 cc), heating the mixture at 60° C. for 3 hours with stirring, then adding the resulting material to water (100 cc), then washing the separated toluene layer with 6N hydrochloric acid, 2N aqueous solution of NaOH and further with water, distilling off toluene from the toluene layer, and recrystallizing the residual crystals from ethyl acetate (10 cc) to obtain the objective 3,4-difluoro-4'-biphenylyl trans-4-propylcyclohexanecarboxylate (2.5 g, 70%).

Aufarbeitung

  1. additionby adding to the solution
  2. customa solution obtained
  3. washwashing the separated toluene layer with 6N hydrochloric acid, 2N aqueous solution of NaOH
  4. distillationfurther with water, distilling off toluene from the toluene layer
  5. customrecrystallizing the residual crystals from ethyl acetate (10 cc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06d39788c1ff494891dfe5e1cc1c27de
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04816179

Notizen zur Reaktion

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