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Methyl chloroformate → Methyl 5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-pentynoate

HRID 1195474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1195474
[CH2:1]([C:5]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[C:9]([CH3:13])[C:8]([CH3:14])=[C:7]([O:15][CH3:16])[C:6]=1[CH3:17])[CH2:2][C:3]#[CH:4].C([Li])CCC.Cl[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH3:12][O:11][C:10]1[C:9]([CH3:13])=[C:8]([CH3:14])[C:7]([O:15][CH3:16])=[C:6]([CH3:17])[C:5]=1[CH2:1][CH2:2][C:3]#[C:4][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 216084171-(3-Butynyl)-3,6-dimethoxy-2,4,5-trimethylbenzeneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 19819056Methyl 5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-pentynoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5 g (21.5 mmol) of 1-(3-butynyl)-3,6-dimethoxy-2,4,5-trimethylbenzene in 80 ml of THF was cooled to -78° C. and treated firstly with 13.4 ml of a 1.6M n-butyllithium solution and then with 2.2 g (23.3 mmol) of methyl chloroformate. The mixture was left at -78° C. for 1 hour, then warmed to -20° C., held at this temperature for 2 hours and finally poured into saturated ammonium chloride solution. Extraction with ethyl acetate yielded, after washing the extracts with water and drying over sodium sulphate, a yellow oil which was purified on silica gel (eluent: hexane/ethyl acetate 95:5→90:10). There were obtained 3.6 g of spontaneously crystallizing methyl 5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-pentynoate. M.P. 71°-72° C.

Aufarbeitung

  1. waitheld at this temperature for 2 hours
  2. extractionExtraction with ethyl acetate
  3. customyielded
  4. washafter washing the extracts with water
  5. dry with materialdrying over sodium sulphate
  6. customa yellow oil which was purified on silica gel (eluent: hexane/ethyl acetate 95:5→90:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47f1c84e99bc4ed1afe23a5a2e1f9af0
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05110955

Notizen zur Reaktion

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