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Potassium Carbonate → Methyl alpha-[(9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-8-yl)oxy]propionate hydrate

HRID 1195772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1195772
Cl.[OH:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:16]=1[C:15]([NH2:17])=[C:14]1[C:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]1)=[N:8]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH:25]([CH3:30])[C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27]>CN(C)C=O.O>[OH2:2].[NH2:17][C:15]1[C:16]2[C:7]([N:8]=[C:9]3[C:14]=1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]3)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[O:2][CH:25]([CH3:30])[C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 95576Methyl 2-bromopropionateHCID 136404540HCID 136404540, Verbindung

Produkt 1

HCID 67756055Methyl alpha-[(9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-8-yl)oxy]propionate hydrateAusbeute 86,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine hydrochloride (3.77 g) in dry dimethylformamide (100 ml) was added potassium carbonate (4.7 g), with stirring. After one hr, methyl 2-bromopropionate (2.51 ml) was added and stirring was continued overnight. The reaction mixture was diluted with water, extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated, and the residue was flash chromatographed (ethyl acetate, then 5% triethylamine/ethyl acetate) to yield 4.05 g (86.7%) of methyl α-[(9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-8-yl)oxy]propionate hydrate.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued overnight
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customchromatographed (ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-004f083ef6424417bd8f56f309ec82ba
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112829

Notizen zur Reaktion

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