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Potassium Carbonate → Ethyl alpha-[(9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-8-yl)oxy]butyrate hydrate

HRID 1195780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1195780
Cl.[OH:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:16]=1[C:15]([NH2:17])=[C:14]1[C:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]1)=[N:8]2.[C:18](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:24][O:25][C:26](=[O:31])[CH:27](Br)[CH2:28][CH3:29]>CN(C)C=O.O>[OH2:2].[NH2:17][C:15]1[C:16]2[C:7]([N:8]=[C:9]3[C:14]=1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]3)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[O:2][CH:27]([CH2:28][CH3:29])[C:26]([O:25][CH2:24][CH3:18])=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 95577Butanoic acid, 2-bromo-, methyl esterHCID 136404540HCID 136404540, Verbindung

Produkt 1

HCID 67757092Ethyl alpha-[(9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-8-yl)oxy]butyrate hydrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine hydrochloride (23.08 g) in dry dimethylformamide was added potassium carbonate (28.75 g), with stirring. After one hr, methyl-2-bromobutyrate (15.89 ml) was added dropwise and stirring was continued overnight. The reaction mixture was diluted with water (1.5 l), and extracted with ethyl acetate (2 l). The organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated. The residue was flash chromatographed (ethyl acetate, 5% triethylamine/ethyl acetate) to yield 30.34 g of ethyl α-[(9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-8-yl)oxy]butyrate hydrate.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued overnight
  3. extractionextracted with ethyl acetate (2 l)
  4. dry with materialThe organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated
  7. customchromatographed (ethyl acetate, 5% triethylamine/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee0cf46eab5e4f9388666488c7a6904e
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112829

Notizen zur Reaktion

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