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Water → HCID 67796403, Verbindung

HRID 1196194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196194
O[C:2]([C@H:5]1[N:8]([CH:9]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=2)[C:7](=[O:28])[C@@H:6]1[C@H:29]([O:31][C:32]([O:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)=[O:33])[CH3:30])([CH3:4])[CH3:3].S(Cl)(Cl)=O.N1C=CC=CC=1.O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:4][C:2]([C@H:5]1[N:8]([CH:9]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:24][CH:25]=2)[C:7](=[O:28])[C@@H:6]1[C@H:29]([O:31][C:32]([O:34][CH2:35][C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1)=[O:33])[CH3:30])=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 67796529(3S,4S)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-(1-(R)-benzyloxycarbonyloxyethyl)-1-di(p-anisyl)methyl-2azetidinone

Produkt 1

HCID 67796403HCID 67796403, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (3S,4S)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-(1-(R)-benzyloxycarbonyloxyethyl)-1-di(p-anisyl)methyl-2azetidinone (30 g) in dry toluene (350 ml) was treated with thionyl chloride (9.0 g) at 20°-30° C. for 5 hours in the presence of pyridine (10 ml). Water (100 ml) was added to quench the reaction at 10°-25° C. The organic layer was separated, washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. Filtration and concentration of the filtrate in vacuo gave an oily residue, which was crystallized from a mixture of cyclohexane and ethyl acetate to yield (3S,4S)-4-(1-methylethenyl)-3-(1-(R)-benzyloxycarbonyloxyethyl)-1-di(p-anisyl)methyl-2-azetidinone. m.p., 117°-118° C.

Aufarbeitung

  1. customto quench
  2. customthe reaction at 10°-25° C
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationFiltration and concentration of the filtrate in vacuo
  7. customgave an oily residue, which
  8. customwas crystallized from a mixture of cyclohexane and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71117fd3208b4bb9b318100618c2095c
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112966

Notizen zur Reaktion

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