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Diethyl Ether → (3aRS,7aRS)-2-[1-Ethoxy-2-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-4-oxo-7,7-diphenylperhydroisoindolium tetrafluoroborate

HRID 1196271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196271
[F:1][B-:2]([F:5])([F:4])[F:3].[CH2:6]([O+](CC)CC)[CH3:7].[C:13]1([C:19]2([C:40]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)[CH:27]3[CH:23]([CH2:24][N:25]([C:28](=[O:38])[CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=4[O:36][CH3:37])[CH2:26]3)[C:22](=[O:39])[CH2:21][CH2:20]2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.CCOCC>ClCCl>[F:1][B-:2]([F:5])([F:4])[F:3].[CH2:6]([O:38][C:28](=[N+:25]1[CH2:24][CH:23]2[CH:27]([C:19]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)([C:40]3[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=3)[CH2:20][CH2:21][C:22]2=[O:39])[CH2:26]1)[CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=1[O:36][CH3:37])[CH3:7]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 2723982Triethyloxonium tetrafluoroborateHCID 67915851(3aRS,7aRS)-7,7-Diphenyl-2-[(2-methoxyphenyl)acetyl]perhydro-4-isoindolone

Produkt 1

HCID 86745794(3aRS,7aRS)-2-[1-Ethoxy-2-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-4-oxo-7,7-diphenylperhydroisoindolium tetrafluoroborateAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethyloxonium tetrafluoroborate (2.35 g) is added to a solution of (3aRS,7aRS)-7,7-diphenyl-2-[(2-methoxyphenyl)acetyl]perhydro-4-isoindolone (5 g) in dichloromethane (10 cc). The reaction mixture is left stirring for 20 hours at room temperature; it is then treated with ether (100 cc) and the precipitate obtained is drained, washed with ether (100 cc) and dried. (3aRS,7aRS)-2-[1-Ethoxy-2-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-4-oxo-7,7-diphenylperhydroisoindolium tetrafluoroborate (5.75 g) is obtained in the form of a yellow powder, which is used in the crude state for the following manipulation.

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction mixture is left
  2. customthe precipitate obtained
  3. washwashed with ether (100 cc)
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f5113216e814ade8b2519aca94f98b6
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112988

Notizen zur Reaktion

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