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Neopentyl glycol → 20-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7alpha-hydroxypregna-1,4-dien-3one

HRID 1196311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196311
[OH:1][C@@H:2]1[CH2:22][C:21]2[C@:16]([CH3:24])([CH:17]=[CH:18][C:19](=[O:23])[CH:20]=2)[C@@H:15]2[C@@H:3]1[C@H:4]1[C@:12]([CH3:25])([CH2:13][CH2:14]2)[C@@H:7]([CH:8]([CH:10]=[O:11])[CH3:9])[CH2:6][CH2:5]1.[CH3:26][C:27]([CH3:32])([CH2:30]O)[CH2:28][OH:29].C(OCC)(=O)C.CCCCCC>C(Cl)Cl.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH3:26][C:27]1([CH3:32])[CH2:28][O:29][CH:10]([CH:8]([C@@H:7]2[C@:12]3([CH3:25])[C@H:4]([C@H:3]4[C@H:15]([CH2:14][CH2:13]3)[C@:16]3([CH3:24])[C:21](=[CH:20][C:19](=[O:23])[CH:18]=[CH:17]3)[CH2:22][C@H:2]4[OH:1])[CH2:5][CH2:6]2)[CH3:9])[O:11][CH2:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 31344Neopentyl glycolHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 228438847-Hydroxy-pregna-1,4-dien-3-one-20-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 2284393020-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7alpha-hydroxypregna-1,4-dien-3oneAusbeute 50,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6101
p-Toluenesulfonic acid
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 200 ml of methylene chloride were dissolved 5.00 g (14.6 mmoles) of 7α-hydroxypregna-1,4-dien-3-one-20-carbaldehyde and 4.56 g (43.8 mmoles) of 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, followed by addition of 100 mg of p-toluenesulfonic acid and 20 g of molecular sieve 4A 1/16. The mixture was stirred gently at room temperature for 12 hours. From the reaction mixture thus obtained, the molecular sieve was filtered off and the solvent in the filtrate was distilled off under reduced pressure. Finally the residue was purified by silica gel chromatography (eluent: ethyl acetate-hexane =1:10, v/v) to give 3.14 g of 20-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7α-hydroxypregna-1,4-dien-3-one (yield: 50%).

Aufarbeitung

  1. customFrom the reaction mixture thus obtained
  2. filtrationthe molecular sieve was filtered off
  3. distillationthe solvent in the filtrate was distilled off under reduced pressure
  4. customFinally the residue was purified by silica gel chromatography (eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84a242ae33954b16bdd9a293849edb7a
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112998

Notizen zur Reaktion

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