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Acetic Acid → 3beta-(Tert-butyldimethylsilyl)oxy-1alpha-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene-20-carbaldehyde

HRID 1196387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196387
C(O)(=O)C.CC1(C)CO[CH:9]([CH:12]([C@@H:14]2[C@:31]3([CH3:32])[C@H:17]([C:18]4[C@H:28]([CH2:29][CH2:30]3)[C@:26]3([CH3:27])[C:21]([CH2:22][C@@H:23]([O:37][Si:38]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])([CH3:40])[CH3:39])[CH2:24][C@@H:25]3[O:33][CH2:34][O:35][CH3:36])=[CH:20][CH:19]=4)[CH2:16][CH2:15]2)[CH3:13])[O:8]C1>O1CCCC1>[Si:38]([O:37][C@H:23]1[CH2:24][C@H:25]([O:33][CH2:34][O:35][CH3:36])[C@@:26]2([CH3:27])[C:21](=[CH:20][CH:19]=[C:18]3[C@@H:28]2[CH2:29][CH2:30][C@@:31]2([CH3:32])[C@H:17]3[CH2:16][CH2:15][C@@H:14]2[CH:12]([CH:9]=[O:8])[CH3:13])[CH2:22]1)([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])([CH3:39])[CH3:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 6785299620-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3beta-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1alpha-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene

Produkt 1

HCID 228439363beta-(Tert-butyldimethylsilyl)oxy-1alpha-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene-20-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 5 ml of tetrahydrofuran was dissolved 20-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1α-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene, followed by addition of 5 ml of 80% acetic acid. The mixture was refluxed in an atmosphere of argon gas for 12 hours. The reaction mixture was then worked up in the same manner as Example 156 to give 50 mg of 3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1α-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene-20-carbaldehyde showing the following physical properties.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed in an atmosphere of argon gas for 12 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-443c671d239e4d80bc70dd9037d024e9
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112998

Notizen zur Reaktion

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