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Imidazole → HCID 14991429, Verbindung

HRID 1196966
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196966
N1C=CN=C1.[S:6]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[C@@H:7]1[O:15][C@H:14]([CH2:16][OH:17])[C@@H:12]([OH:13])[C@H:10]([OH:11])[C@H:8]1[OH:9].[Si:24](Cl)([C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])([C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.CO>CN(C=O)C.C(Cl)Cl.CCCCCC.CCOC(C)=O>[Si:24]([O:17][CH2:16][C@H:14]1[O:15][C@@H:7]([S:6][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C@H:8]([OH:9])[C@@H:10]([OH:11])[C@@H:12]1[OH:13])([C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])([C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 887Methanol2×HCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 10934592Phenyl 1-thio-beta-D-glucopyranoside

Produkt 1

HCID 14991429HCID 14991429, VerbindungAusbeute 90,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Imidazole (32 g) is added to a solution of 3 (30 g) in DMF (225 mL). After cooling to 0° C., tert-butyldiphenylsilyl chloride (34 g) is added. The reaction is allowed to come to room temperature overnight, whereupon TLC analysis (silica, 10% MeOH in CH2Cl2) indicates that the reaction is complete. MeOH (30 mL) is added and the reaction is stirred for an additional 30 minutes. The solvents are then removed in vacuo (40° C., 10 mm Hg). The residue is dissolved in EtOAc (500 mL) and washed successively with water (2×100 mL) and brine (2×100 mL). The EtOAc solution is then dried (MgSO4) and filtered. Removal of the EtOAc in vacuo provides a syrup which is subjected to flash column chromatography (silica, 5% EtOAc in hexane) to provide phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside (4, 51 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvents are then removed in vacuo (40° C., 10 mm Hg)
  2. dissolutionThe residue is dissolved in EtOAc (500 mL)
  3. washwashed successively with water (2×100 mL) and brine (2×100 mL)
  4. dry with materialThe EtOAc solution is then dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customRemoval of the EtOAc in vacuo
  7. customprovides a syrup which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c24a39e12884ffb9eb27823fea68637
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05116821

Notizen zur Reaktion

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