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2-Neopentylindene → (2-neopentylinden-1-yl)-N-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilanamine

HRID 11972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11972
[CH2:1]([C:6]1[CH2:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].C([Li])CCC.[Cl-].[CH3:21][C:22]([NH:25][SiH:26]([CH3:28])[CH3:27])([CH3:24])[CH3:23]>C1COCC1>[CH2:1]([C:6]1[CH:14]([Si:26]([CH3:28])([CH3:27])[NH:25][C:22]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:21])[C:13]2[C:8]([CH:7]=1)=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 219770112-NeopentylindeneHCID 131725908N-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilanamine chlorideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 69306382(2-neopentylinden-1-yl)-N-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilanamineAusbeute 103,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-neopentylindene (0.81 g, 4.3 mmol) in 30 mL of hexanes were added 2.9 mL of butyl lithium (1.6 M hexane; 4.7 mmol). The mixture was stirred for one hour, diluted with 20 mL of THF and to this added N-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilanamine chloride (1.84 g, 11.2 mmol) in 10 mL of THF. After stirring overnight, the volatiles were removed in vacuo, the residue extracted with hexane, filtered and the volatiles removed in vacuo to give 1.4 g (102 percent) of a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring overnight
  2. customthe volatiles were removed in vacuo
  3. extractionthe residue extracted with hexane
  4. filtrationfiltered
  5. customthe volatiles removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ded912e93ad40fc8c34118387fd0250
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07098356B2

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