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Ammonia → 2-Amino-4-fluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine

HRID 1197411
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1197411
[NH3:1].F[C:3]1[N:8]=[C:7]([F:9])[CH:6]=[C:5]([O:10][C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[N:4]=1>C(OCC)C>[NH2:1][C:3]1[N:8]=[C:7]([F:9])[CH:6]=[C:5]([O:10][C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 150227122,4-Difluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine

Produkt 1

HCID 150227162-Amino-4-fluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

At -75° to -70° C. and over a period of 1 hour, 8.7 g (0.51 mol) of gaseous ammonia was gassed, while stirring, into a mixture of 51 g (0.255 mol) of 2,4-difluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine in 200 ml of diethyl ether. The mixture was stirred for 1 1/2 hours at -70° C. and for 1 hour at room temperature. The reaction mixture was evaporated down under reduced pressure, taken up in methylene chloride and extracted with water. The organic phase was dried, evaporated down and chromatographed over silica gel (8:1 ligroin/ether mixture) to give 38.1 g (75.6% of theory) of the title compound as colorless crystals of melting point 86°-89° C.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was evaporated down under reduced pressure
  2. extractionextracted with water
  3. customThe organic phase was dried
  4. customevaporated down
  5. customchromatographed over silica gel (8:1 ligroin/ether mixture)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-552ebd0b3ea642679ece40248e32c2a2
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05276007

Notizen zur Reaktion

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