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4-chloro-3-(2-fluoro-5-methoxy-4-nitrophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole → 4-chloro-3-(4-amino-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

HRID 1198411
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1198411
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[C:15]([N+:20]([O-])=O)=[CH:14][C:13]=2[F:23])=[N:4][N:5]([CH3:11])[C:6]=1[C:7]([F:10])([F:9])[F:8]>C(O)(=O)C.[Fe]>[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[C:15]([NH2:20])=[CH:14][C:13]=2[F:23])=[N:4][N:5]([CH3:11])[C:6]=1[C:7]([F:10])([F:8])[F:9]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 152785724-chloro-3-(2-fluoro-5-methoxy-4-nitrophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 194367624-chloro-3-(4-amino-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazoleAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysator2×HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4.05 g of 4-chloro-3-(2-fluoro-5-methoxy-4-nitrophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole in 50 ml of acetic acid was added 1.39 g (0.0249mol) of iron powder. The reaction mixture was heated near reflux for 2 hours, treated with 1.39 g of iron powder, and heated at near reflux for another hour. After cooling, concentrating and chromatography, 3.54 g of 4-chloro-3-(4-amino-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole was isolated.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperaturenear reflux for 2 hours
  3. temperatureheated
  4. temperatureat near reflux for another hour
  5. temperatureAfter cooling
  6. concentrationconcentrating

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b572501531324c97bbd22fe50656b14b
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05281571

Notizen zur Reaktion

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